やめた方が良い？

次のいい人を見つける前に気持ちを伝えたほうがいいんじゃないですか？
何もせず諦めるのはどうですかね
実際素直な気持ちや思っていること(ご飯おごるのとか)を言うべきやと思います

あなたの文を見る限りですが、都合のいい女と
思われてる可能性ありますね。その彼が若いのもあると思いますが、言うところははっきり言った方がいいと思いますよ。あなたが好意を持っている事は少なくともわかっているはずですし。ただあなたが思い込んで気にし過ぎてしまっている事もあるかもしれないので次食事に行った時に同じ感じであれば話してみてもいいかもしれませんね。頑張って下さい。

お言葉ですがやめておいたほうがいいです。
客観的な部分しか見えませんが、彼はあなたの優しさに甘んじすぎてます。奢る奢らないという問題の前に、普通に社会性があるならば小銭くらいは出そうとしたり、ちょっとした気遣いを見せると思います。
現時点で、このような状況ですと仮に交際できたとしても、今以上にあなたが苦労するに違いありません。
それにもし彼が成長しきったであろう頃にはあなたを捨てます。

私以外にお友達からも意見は聞きましたでしょうか？私と同じように反対したら間違いないです。

大変辛辣な物言いですが、あなたの幸せを願います。

男性は、普通好きな女性には、カッコつけたがるものですよ。
お金がないにせよ、自分の分は出す、くらいは言うはずです。
なので、彼のあなたへの気持ちは、食べるに困った時に頼れる女、というくらいかと思います。
望みは薄いと思いますし、このままでいても、振り回されて結局いいように扱われるだけだと思いますよ。
もっと周りに目を向けて、焦らずゆっくりと、あなたを大切にしてくれる人を選んでくださいね。