モンモンとする。

5回も食事に行っているのであれば、そこそこ興味や好意はあると思います。でも、恋愛の気持ちが芽生えたのなら、その気持ちを伝えてから発展させようとするのが道筋だと思います。
相手の好意が伝わってくるのであれば、手をつなぐのは告白より先でも良さそうですが…。

何回も食事に行かれてるのですから、脈はありますよね！

好きならばご自身の気持ちに正直に、男らしく「好きです！」とストレートに気持ちを伝えましょう。

好きと思ったら好き。素敵と思ったら素敵。綺麗だと思ったら綺麗。可愛いと思ったら可愛い。

口に出さなければ相手に伝わりませんし、伝えなければ女性に失礼です。それがマナーというものですよ。

頑張ってください！応援しています。

5回もデートしてて告白しないんですか？よく相手の人も5回も来てくれましたね。出会い系アプリの出会いなんだから、好感あるなら早めに告白しないと失礼だし、他の男にとられますよね。