「お疲れ様です」はいらない

メッセージのやり取りに固さを感じていて、もっと砕けた感じで仲良くなりたいなら、おどけた感じで指摘しても良いかと思います。
ただマッチングアプリとはいえ、あくまでまだ他人なのですから、やりとりは丁寧な言葉遣いをすべきと考える人も多くいます。
その場合あまり、あなたが突然軽いノリに切り替わると拒絶されるかもしれませんから、相手の雰囲気をよく見てやりとりしてください。

わかる。

いらないですよね〜同感です。つぶやきに書いてる人とかマジ意味分からないと思って絶対プロフみないです。

pairs内のメッセージのやりとりでは付けてなかったですが、LINEになってからはお互い毎回言ってましたね。違いは意識していなかったですが。笑
LINEでのお疲れ様は、決まり文句というより本当にお疲れ様の思いを持って送っていましたが、この投稿を見て、そういった考え方もあるんだなぁと気付かされました。

指摘できる関係なら言ってみればいいのでは？
ただその人のスタンスもあると思うので、もうちょい砕けた感じでやりとりしたい旨を優しく伝えればいいと思います。