デート代

向こうからの誘いでそれだとかなりやばいです。
女の自分でも自分から誘ったなら男女問わず学生には奢ります。
ただ、30代男性と学生じゃ所得格差なんてレベルじゃない程開きがあるので、例えあなたから猛アタックして誘っていたとしてもきっちり割り勘で貰うのって普通は抵抗あるしかなりダサいです。
向こうは「最近の若い子は割り勘でもいいなんて良い子だなぁ」か「金もかからなくて楽だし簡単だな」という感じだと思います。

どうしてもその10個も上の人が良いんですか？
逆に自分が男性の立場で10個下の子とデートするとしたらどうしてますか？
私ならお金がなくても少し多めに出してあげる、お金がかからないデートを選ぶとか、出来るだけ負担が少ないように工夫します。
毎回割り勘でしかもあなたが少し多めに出すときがあるとは、、考えられません。
多めに受け取ることになりそうだったら少し返して彼が多めに払うとかできますよね。。
どう考えても彼の振る舞いは思いやり・気遣いに欠けています。

・200円のものを買ったときお金を出すべきか？
本来なら大きいのは彼が出して、あなたが細かい数百円程度のお茶を買ったりしてあげたら良いんですよ。

・お金持ちと付き合いたい訳ではないですし、性格も見た目もタイプでも、その彼が自分以外の女性には奢っていたらどう思いますか？

今度デートに誘われたらお金がないから、、と断ってみては？
また、食事に言ってもごちそうさま〜でOKだと思います。
話聞いただけでもイライラしてきますそんな男。

社会人同士ならともかく10歳年下でしかも学生と割勘デートは流石に無いですね…。
相手の方へマイナスイメージしかありません。思いやりにかける、ケチの印象が強いです。

30代の男で気になる女性に対して割り勘という選択肢はほとんどないと思いますけど…

あなたがその人と居る時がとても幸せで割り勘でも何も気にしない！というなら別ですが、、少なくともお会計の時が嫌になってますよね？！
私からの意見では完全に無しです！！！22歳の学生さんに払わせるなんて、せめて小銭ぐらいにして欲しいですね。ただ、ちゃんと付き合ったら払ってくれる人かもしれません！
全てはあなた次第ですが、先が思いやられそうな気がします。

ご友人の感覚が一般的だと思います。その男性はやばいです。私ですら学生さんと食事する時は奢るか、多めに払うようにしています。男女の支払い問題というより人間的におかしいと思います。

あなたが学生、相手は10個上、器の小さい男性です、絶対にやめたほうがいい。もっといい人いるし、好意があれば奢ってくれるはず。まあ、それでもあなたが良くて惹かれるならいいのでは？。。。

私は特に気になりません。年下の方ともお会いしたことありますが、かなりの年下でも払ってくれる人もいますし。それで判断するのであれば、その程度の存在ってことなんじゃないでしょうか？お釣りが欲しければ言えばいいんじゃないでしょうか。言えないで相手のこと恥ずかしい云々言ってるようですが、結局その恥ずかしい数百円にこだわっているあなたの方が恥ずかしくないですか？

女性 37歳 接客業
↑の方
かなり年下の人と言っても学生と社会人では全く別物です。
あなたが学生にお金を出してもらっているのだとしたら、一番恥ずかしいのはあなたです。

私がその男性の立場だったら、10も歳下の学生さんに1円でも出させたら人として恥ずかしいと感じます。それを感じない価値観の人でもいいと思うくらい好きなら突っ走るのも良いと思いますが、続かない気がしますし他にも素敵な男性はいるんじゃないかな？と思ってしまいます。