タイミングがわかりません。

私が仮にその状態だったとしたら、一度直接会ってお話しできないか、お相手に聞いていると思います。都内に限って言えば、現状コロナウィルスの感染拡大第二波になりつつある状態であることを含めて考えると、短時間でのお茶やランチなどが無難でしょうか。

もしくはオンラインでの会話に抵抗がない方々であれば、一度画面上で話してみてはいかがでしょうか？相手の雰囲気がどんな感じであるか、お互いに分かると思います。