告白するタイミングがわかりません。

よくネットのまとめサイトとかでは3回目のデートでとか言いますが、これはもう2人の関係の深まりを自身で察するしかないですね。
マッチングアプリの出会いでただの友達になって何度も遊んでいる人も現実にいますし。
ただ仲のいい友達になるのではなく、ムードのいい場所に誘ったり、恋愛観や将来の事についての話題を出して、それに乗ってくる様でしたら、お相手もそろそろ告白を受けても良いかなと感じているのではないでしょうか。

お互いの気持ちが同じなら告白のタイミングはいつだって良いと思います。ただ自分だけ盛り上がっているだけだと相手に気持ちを押し付ける形になってしまうので、デート中彼女は楽しそうかなどきちんと見てください。女性はちょっと良いなと思ってるレベルでも3回くらいは会ってみようかな、、という方もいるので。
手応えがありそうならお台場デートの帰りにでも告白してみたらどうでしょうか。
また、告白で相手が返答に困っていたら無理に返事を求めないでフォローしてあげてください。まだ早すぎるかと悩んでいたけど好意を持っていたから告白してしまったということ、今気持ちが固まらなくても今後好きになってもらえたら嬉しいと思うしまた今日みたいにデートしたいって言ったら嫌な気持ちにならないと思いますし、次も会えると思います。頑張ってください。

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お台場デートとき