言葉遣いが苦手な人とは続けるべきでしょうか？

付き合ってからもそのメッセージで気にならないならいいと思います。
ちなみに私は30代の使う小さいあ行に耐えられなくてブロックしたことがあります。

あなたはチャラ男がお好きなんですね

私はちょっと無理です。
知り合ったばかりのいい大人同士のやりとりがそれで成立すると思う感覚を疑います。
頑張って女性に親しみを持ってもらおうとしてるだけかもしれませんが、ひと昔前のセンスという所から、感性もアップデートされてない感があります。
文章独特ですね笑と振ってみてほしいです笑

キツイ男ですねｗ　30歳でちゃんとした言葉を使わない人は　正直頭がいかれているとしか思えないので　私だったら即ブロックします。

まぁ実際に会ってみないと分からないし、付き合ってからその文体やめてと言っても遅くはないと思いますが。
ただ30歳ですよね…
過去の経験からその文体が女の子に受けると思ってるのか、それとも素なのか…
あなたと学歴や教養に大きな差がありそうなら最初からやめておいた方がいいと思います。
付き合うのは出来ても結婚は難しいかもしれません。

まともに働いていたら他人とのメッセージ交換にそんな文字使いません。私ならすぐ切ります。

友達にはメッセージだけで判断するなと言われましたが、わたしもやっぱり気になります。
文の最後に必ず(笑)をつける人。
◯◯っす！　という人。
会えばいい人なのかもしれませんがメッセージの段階でテンション下がってしまい会いたいと思えない。。

男でそれやっていいの中学生までだね