初めてお茶や食事したとき

わざわざそんな芸能人みたいなことしなくても、普通に払いますって言えばいいのでは？
高級店なら知らないけど

相手がトイレに行かなければあなたがトイレに行くと言って払えばいいです。

そんなに女に気をつかわなくていいでしょ。付け上がるだけなんで

テーブルチェックできる店だと仮定します。
自分がお手洗いに立って、ギャルソンヌにペンで書くふりして目配せすれば、カードを受け取りますよ。
お手洗いを出たあたりで待っててくれるので自然とサインすればいいだけです。

お手洗い大丈夫ですか？とか促してあげたらスマートかと思います。
察する人は察してくれると思うので