上司

39で独身なら以下が考えられます。
1.理想が高い
2.14も離れた若い子が自分を好きなんて想像もしない
3.彼女か狙ってる人がいる
4.人として好きだけど好みではない
職場の人なら手は出さないでしょう。
良識ある人なら、
「この女の子俺のこと好き？いや、単に上司だから社交儀礼で優しいだけだな。勘違いして手を出したらまずいことになるし、職も危うい」と考えます。もし別れちゃったらその後大変ですもん。
その歳の人は付き合う→結婚を考えてるからその覚悟がないと手を出しちゃダメですよ。
さりげなく結婚アピールして様子見てまた報告して下さい。

とりあえず、その上司の方はとてもまともで誠実な方だと思います。
職場で部下に対して好意を伝えただけでも、いまどきはすぐにセクハラ問題になります。
ましてや14歳も歳が離れていたら、好意を持たれていると気づいても異性としてではなく上司としてだろう、と思うのが普通です。というか、良識のある大人であればそうあるべきです。

なので、もしあなたが本当にアタックしたいならば、あなたから明確に好意を伝える必要があるでしょう。
相手からの告白を期待するのは、相手にとってもかなり酷な話です。いままでの仕事のキャリアをリスクにさらすわけですし、部下の事を考えればセクハラまがいのことはしたくないはずです。
その上司がまともで誠実な方であればあるほど、相手からの告白の可能性は低いと思います。