敬語やめるタイミング

女性の方から急にタメ口になることもある。その時はそれに合わせるけど。それ以外は男性側から言った方がいいように思います。自分はある程度会話が盛り上がった時に、さらっと「良かったらタメ口で話しませんか？○○さんも」とかいいますね。それでも敬語の人はいますけど、言って嫌われるようなことはないと思いますよ。多分。

相手が敬語やめてほしいって言ったらでいいんじゃねーの

話が盛り上がってきた段階で、リアクションや返事などで徐々にタメ語へ。
メッセージ時点で完了させないと、長引きますのでタイミングを見失います。

私の場合は相手の男性の方が年上ですが、1ヶ月ほどやりとりをしていたメッセージはずっと敬語でしたよ。
その後実際に会って、1回目の食事ではまだ早いと思ったので2回目の食事が終わってから、敬語は使わなくていいとこちらからお伝えしました。
タイミングが掴めないなら一旦素に戻るのもいいかもしれません。

男女年上年下どちらから敬語無しを言うのであっても、相手が自分に対して敬語を使う必要はないですよ、というニュアンスで伝える方が自分はいいと思います。
頑張ってください！