告白しますか

現在出会って4ヶ月の方と連絡を取り合い、なかなか休みが合わないので月1ペースでお会いしてます。
その方は過去に浮気されたことがありその経験上慎重になっているのと草食系男子。そして趣味もゲームなどでインドア派です。これまで何も言わなくても車を出してくれたり奢ってくれたり家の場所も教えてくれました。
私は恋愛経験がほぼなく、自分の気持ちを伝えるのが苦手です。たぶん彼も気持ちを表すのが苦手なように思えます。そのような方はお付き合いの際に告白するのでしょうか。流れでいつの間にか恋人関係になるのでしょうか。
ちなみに早いですがバレンタインのチョコを渡しました。