ドライブを提案されたら

具体的に何回目から、というのは無いと思いますが、3回目なら少し走るのはいいかな？とは思います
「毎回遠くから来てもらってる」とか「車や運転好きなところを見せたい」って気持ちはわかります

警戒するとしたら、夜遅くとか自宅行きがあるとか、でしょうか

デートの回数で判断するのではなく、彼への信頼度で決めればいいと思います。