話していて楽しい人

要点伝えるのが上手いのと、話していて楽しいのは違いますから
なんとなく、「頑張って伝えようとしてくれているのが可愛いらしく感じる」とかじゃないかなぁ

タイプも様々あるでしょうけど、個人的に思い付く限りを列挙すると
・ユニークな解釈、表現をする人
・お互いの話題に興味が持てる人、フィーリングが合う人
・頑張って話そうとしてくれる人

雰囲気です。
もうちょっと具体的に言えば無意味に攻撃的ではない人とか、まず相手の話を聞く姿勢や話を引き出す姿勢を持っている人、卑屈だったりネガティヴ思考じゃない人などなど。

説明が下手という弱点も会話をユーモラスにする要素になり得ます。
そもそも説明が上手でわかりやすい話しかしない人が、必ずしも楽しい人とは限りません。

でも楽しいと言ってもらえるのは素敵ですね！私も頑張ろ笑