どこまで踏み込んでいいのか

人や悩みの内容によるかと思いますが、私なら全然鬱陶しくありません。逆に気づいてくれて嬉しいです。
タイミングを考えて、もしよかったら相談して、と言ってみるのはアリだと思います。
頑張ってください！

相談に乗るよ〜なんて言われたら私は嬉しいです。笑

「相談乗るよ」より「話くらいなら聞くよ」の方がいいかもしれませんし、「ちょっとしたストレス発散に遊びにいかない？」とデートに誘うでもいいかもですね
こういう時、我々男性はアドバイスをしがちですが、話を聞いてあげるのが大事なんだと思います