敬語を外すタイミング

最低でも会うまでは敬語でしょうね。
あった後、話しているうちに何となく打ち解けてきたら外す感じでしょうか？お相手によっては最後まで敬語というのもあり得ますが。

タイミングはお相手との関係次第だと思いますが、「そろそろ仲も良くなったと思っていて、フランクに話したいな、と思っているのですがどうでしょう？」とかですかね
仲良くなるために、より仲良くなってから、の方が良いと思います

わかりました！それでお願いします！

人によると思います。　私はタメ口が苦手なので、「あまり早くから敬語を外すのが苦手なので……」みたいに断ってもキレないでいてくれるのでしたら、そう提案されること自体はかまいません。

交際はじめてからしばらくは敬語でしたねー。
相手からそろそろ敬語外そうかって言われるぐらいにはかたくなってましたｗ

会ってもしばらくは敬語のほうがいいかなーと思いますね。
お互い話していく中で、意気投合してくると勝手に敬語外れたりすることもあるかと思うので、外すのはそのときでいいかなぁと。

まだフランクに話す姿勢ができてない人に対してフランクに話そうっていうのはちょっと温度差があると思います。
相手の緊張具合とかも見てあげたほうがいいかもしれないですね。