平日休みの方ってどうしてますか？

転職するのに上司の許可は不要です。
上司の指摘を受け入れる必要はないので、土日が休日の職場の転職されたらよいと思います。

転職の理由なんてそれぞれの価値観なんですから、上司だろうととやかく言われる筋合いはないですよね。上司の方がそのように思うのも価値観のひとつで自由ですが、それを人に押し付けていいわけでもないです。
主様は今後のライフスタイルを考えてるわけですから、転職するのも自由だと思います。

主様には主様の価値観があり、誰もそれについてとやかくいう筋合いはありません。そういう意味からすると主様にとっては今の最重要課題は恋活であり、そのために転職を考えることは、いわゆる「一身上の都合による退職」となり、会社は受け入れなければなりません。上司が受け入れられない、と言っているのであれば、会社のしかるべき部署に話すか、それでもだめならネットで退職屋や弁護士などに相談するのがよいかと思います。
職場選びについていうと、主様が仕事に対して「何を重視しているか」ということで転職したほうがいいのか、そうでないかが決まると思います。収入や待遇なのか、スキルアップなのか、その仕事が好きなのか、正社員でお考えなら一度入ったらしばらくは続けるつもりできちんと考えてみましょう。
最後に休みが合わないお相手様とのお付き合いですが、過去の私の経験からすると、「有休などで休みをあわせて会う」「業後（夜間）に会う」ですね。
休みが異なってもお互い時間を作って会うような考えの男性を探してもよろしいのかな、と思います。

そもそも、上司は転職(退職)を理由如何で拒否することはできません
まぁ、上司も土日勤務の穴を埋める代わりの人を探すのが大変な気持ちも分からんではありませんけどね
とりあえず、「結婚してる人が偉い」とかの感性ではないような気がします

自分は今付き合ってる人と主さんみたいな感じですれ違いが多かったので比較的早めに同棲しました。
コロナもあり出かけにくいし、もし付き合う人ができたらそうしても良いのでは？

付き合うまでは食事の他にコンビニで軽く食べられるものを買ってドライブしながら食べたりしましたよ。
工夫して楽しめると良いんじゃないかと。

「休みをとる申請」ではなく「転職」ということは、今の会社は退職しようとしていたということですよね？　退職を認めないのは会社側が悪いですよ。それに、詳しい理由なんて説明しなくていいです。　今の時代、退職代行とかあるので活用されてみては？