キープってなんですか？

見た目やプロフをみただけのファーストインスピレーションはあまり良くなかったが、少しやり取りしてデートしてみたら意外と合う人だった、というパターンは男女問わずあり得ると思います。

キープはどこまで行ってもキープだと思います。
本命とうまくいかなくなっても、キープで遊びつつ次の本命を探すだけです。そもそも付き合わないのでうまくいく必要がないわけですね。
次の本命を探してる時に、それこそ期せずして「うまくいく交際」を想像させられるキープなら本命に昇格もあるでしょう。
けど、あくまでほぼ無い中ではしやすいってだけなので、まずありえない。