同年代の女性と中学以来全然話したことない。

経済的に裕福な人達が何もせずにそうなった訳ではないです。行動をした結果であり、その中には運を引き寄せる見えない部分での努力をしているはずです。
主様がすでにお分かりの通り、今は自分に自信がなさ過ぎて何をするにせよマイナスに考えてしまう為、うまくいかない状態になってしまっているものと思われます。
自分自身に自信が持てるようになれば、女性とも自然とお話できるようになるかと思いますので、まずは自信を持てるようにご自身磨きを頑張ってみてください。
磨きは何でもいいかと思いますので、何かを始めてみてください。

なんか釣りっぽいですね……けど一応真面目に答えます。
自信があるから積極的になれるのではなく、積極的に行動した結果自信がつきます。
イケメンじゃないからとか、お金がないからとか、男子校だったからとか、言い訳ばっかりしてもろくなことはないです。
出来ない理由を探すのはやめて、行動に出ましょう。

無い無い尽くしなら、まずは何か誇れるものを得て下さい
例えば、すごくスポーツが出来る人、トークやエスコートが滅茶苦茶うまい人も女性と付き合いやすいと思います
自身の劣等感を覆せるのは自分の努力だけです
幸い質問者さんは若さを持っていますから、今をスタートとして頑張りましょう