恋愛経験が少ない彼について

自分から行くという選択肢もあってですね…

ありです

恋愛経験があってもなくても、マッチングしただけで告白ってのはないと思いますよ。主様も会ってもいない人とお付き合いを決めれますか？(無理でしょ)
ある程度好感触なのであれば、実際にお会いして会話とかから相性とか確認するといいですよ。デートは主様から誘ってもいいかと思います。
「私のことどう思ってるの？」という言葉はデートを重ねてそれでもお相手が気持ちをはっきりさせなかったときに言いましょう。