優しさから夜に会いたい

少なくともその優しさとやらは大多数には通用しないので諦めましょう

シンプルにお相手の女性は「夜に会おう」が優しさから来てるものだと思ってないんだと思います。
あくまで私の価値観ですが、初回やまだあまり会ったことない男性から「夜に会おう」と言われるとヤリモク？と思ってしまいます。夜だとお酒を飲む可能性もありますし、無理矢理飲まされてそのままホテルに連れ込まれるのでは？と警戒してしまいます。

現にそういう類の事件は起きていますし、自分の身は自分で守っていかなきゃいけない世の中な上、女性は何かあった時の負担が男性より圧倒的に重いので警戒するのも無理ないと思いますよ。

それが本当に優しさから来ているのであれは昼に会うようにしてあげて下さい。