休みの日の連絡

男性でも女性でも同じだと思いますが、「それを聞いて何を返事しろと・・・」ってなるかと
まぁ、普段と違う珍しい体験とかなら返事もしやすいですけどね
少なくとも、「同時進行してませんって意味です」と解釈する人は少ないんじゃないでしょうか
とりあえず、「今日は〇〇してます！〇〇さんはこういうのお好きですか？」とか、期待する返事や意図を分かりやすくした方がよいと思います

逆の立場になって考えてみたらどうですか

私は悪い印象はもたないですね。
付き合う前なら休日どう過ごされているのか知るきっかけにもなりますし、話題もそこから広げられるので。

ただ毎週毎週、お金がかかりそうなお出かけしてると思われると距離を置かれたり、将来性がないと思われる可能性があるので、加減は必要になるとは思います。