会話のキャッチボールができない人

相手次第ですが、恐らくそうだと思います
あるいはメッセージとかテキストのやりとりが苦手か

質問して会話を続けようとする努力は感じますね。ただ、一方的なところをみると年齢＝彼女なしの可能性、もしくは早く女性と会いたい気持ちだけで切羽詰まってる。話のレベルが合わないこともこれから先、出てくるでしょう。メッセージの段階で違和感を感じるのなら一度、電話するのもいいかもしれません。

相手が人気会員の場合、たくさんメッセージしてるので、一人一人に考えて送る時間があまり取れないんだと思います。

相手が人気会員でない場合は単に女性慣れしてないんだと思います。

女性に不慣れ以前に、人とのコミュニケーションに不慣れなように感じます。返答を考える時間が無尽蔵に与えられる文字のやり取りでそれなら、実際に会った時の会話はどうなるんでしょうね。

勉強のためにリスクのない時間帯に少し会うくらいならいいのかもしれませんが、正直時間の無駄になりそう感は否めません。

あなたも質問してみればいいのでは？受け身だからそうなってるだけだと思います。質問はしてみたものの、そこから話を繋げようがない、興味がないみたいなことありますよ。相手もつまんないなとは思ってますよ。