二回目デートで告白

順調そうで素晴らしいですね！
気持ちを伝える意味で、2回目の告白はありだと思いますよ
　
ただ、相手もすぐに気持ちは定まらないでしょうから、すぐにお返事を期待するのではなく、あくまでこちらの意思を見せるだけ
「僕は〇〇さんのこと、凄くいいなと思っていて、出来ればお付き合いに繋げたいと思ってます。でも、まだデートも2回目ですし結論も出ないと思うので、また今度にでもお返事下さい！」みたいな感じなら、早過ぎるということも無いと思います

1回目のデートでそれだけ長い間一緒に過ごして2回目のデートも予定しているなら脈ありですよ。脈なしの場合だと2回目は無いしさっさと帰りたがりますから。歩くのも早くなるし奢らせてもくれないし手なんか繋げません。勇気をもって告白しましょう。何回目に告白するかは気にしなくても大丈夫です。成功するので。

何回目でもダメなときはダメだし、こっちがいくらいい感じと思っててもなんだか分からない理由でフラれるのも事実

告白したくなったときにしたらいですよ。