どのタイミング

可能なら会って話した時の方がいいと思います
メッセージなどだと、その重さのニュアンスなどがオーバーに伝わってしまいがちですから

恋人になりたいと思った時点で話しますかね
無理な人だった場合、時間が経つほどにお互いダメージ大きくなるので
何も問題ない人も珍しいので、自分から自己開示すると相手も話してくれたりします

ドライブに行くとか食事に行く、そこから一歩入りそうな辺りかな。
ある程度踏み込んだ仲になってから言って無理って返事返ってくると厳しいから。

私は持病と身体障害がありますが、話すのは肉体関係を持つ時ですね。
きちんと関係を育めていれば、病気や障害がどうとか大した理由にはならないですよ。
そもそも例えばですが、昨日まで健康だった恋人が今日事故にあったからって別れる人は滅多にいないでしょう。それと一緒です。話す必要が出た時に話せばいいでしょう。

好きだと言われた時にお話します。