５年付き合った彼氏と今後について

あくまでドライに回答すると、別れた方がよいです
　
再婚については、トータルでみないと何とも言えませんが、幸い投稿者さんは女性で20代なのでまだチャンスはある方かと思います
　
自己破産が1番響くのは、1人の男性が複数の女性で悩んでいるケースで、その場合はリスクを警戒されて他の女性に負けると思うので、そういう人気男性を狙うなら難しいでしょう

結婚はしたいけど今のままでは結婚できないかもしれないから、結婚する為にその彼とお付き合いを続けてるんですか？

彼は37歳で5年も同棲していて結婚の話は出なかったんでしょうか？
であれば、この先も結婚の話は出ないかもしれませんね？

投稿者さんがなぜ結婚したいのかわかりませんが、子供が欲しいのであれば彼と結婚したとしてもそれは無理ですよね？
年齢的にも他の方を探す方が賢明と思います。

もしくは生活の安定の為に結婚したいのであれば、独身でも生活している人は普通にいますし、自己破産が原因で生活できない事はないと思います。

別れて結婚できるかは誰にもわからないでしょうけど、今後の生活の見直しとか努力とか必要になってくるとは思いますが、できないと言う事はないと思います。