「奢るから」に隠された男性心理

そういう人もいなくはないでしょうけど、概ねよくある「割り勘なのか？」を女性に悩ませないようにする為の一言だと思います
男性側としても一々奢りや割り勘で悩みたくないし、悩ませたくないので
　
男性のプライドというのも「気持ちよく奢られて下さい。それが男性側のプライドに応えることにもなるので」と、女性が引け目を感じないようにする為の方便です
実際はプライドというより「私は貴女に対して好意的です」アピールですね
(世間的に、男性はこういう場で女性に対して好意的な姿勢と行動を見せなければならない風潮があるので、歓迎程度の気持ちでも奢ります、近年はその風潮も弱まってますが)
　
なので、大抵は素直に奢られて貰った方がよく、割り勘でも引け目を感じていそうならそれも分かるとして、露骨に無理矢理返すようだと「貴方の好意はいりません」と拒否の姿勢に見えるかと思います

普通に奢りますって気持ち、男性側の配慮でうがった見方をしすぎではないでしょうか。

そこから言うと遠慮して安いものばかりを選ぶのもプライドを傷付けそうですね。

では「奢る」と言われない人には喜んで高い物を奢ってもらうんですか？
それもなんか違う気がしますけど。

プライドを傷付けるかどうかは男性の性格にもよると思いますし、無理矢理渡すのもどうかと思います。