クリスマスデートに彼女の母親

邪推するならば、将来的な結婚に向けて外堀を固めてるんでしょうね
流石にお財布がきついのはちゃんと伝えましょう
普通ならそれで大丈夫でしょうし、キレるようならその時考えれば良いかと

家族仲が相当いいのでしょうか。
それとも家族に会わせることで結婚アピールしているんでしょうか。
どっちにしろ焼肉の件（母親分）は少しでも気遣いができる大人であればせめて自分の分は自分で払うべきだと思います。
クリスマスマーケットに母親がついてくるのも違和感ありますが、母親がついてくることを否定するのではなく「遠距離でなかなか会えないし2人の時間がもっと欲しい」と彼女さんに言ってみてはいかがでしょうか。

家族仲の良いのは良いことですが、親子して遠慮が無さすぎだと思います。

断るとギクシャクしそうですし、そのまま結婚となれば、もっと踏み入れてきそうですね。

少し彼女との関係を考えてみてもいいと思います。

普通なら将を得んとするなら馬を射ろということで、女性をものにするには母親に気に入られるのが一番でデートに来るなら万々歳です。その際はお母さまがすべて出すものです。だからおかしいです。20歳の成人なり立ての男に払わせるのはだめです。彼女も彼女のお母さんもちょっと普通じゃないと思う。お付き合いを考え直した方がいいと思います。