メッセージを重ねると終わる

アプリと恋愛は似て非なるものだと思います。

マッチングや会う約束ができるのであれば条件的には悪くはないんでしょう。

プロフィールを見て興味のありそうな事で話を広げていくとか、質問や答えのみではなく自分の考えなども入れてみるとか。

あまり短いメッセージだとこっちも短いものになって返信しにくくなってフェードアウトです。

会う約束も約束から会うまでの期間が長いとだんだん不安になったりもしますので、約束を取り付けるタイミングも大事かと思います。

固苦しい文章
聞かれたことにしか答えず話を広げようとしない
話したくないことを察してくれずしつこく聞いてくる

とかだと約束しててもやっぱり会いたくないなって思うことあります

ある程度話題を広げるのも大切だと思いますが、早めに会いませんか？って言って欲しいです。
そうでなければ会ったこともない人とメッセージのやり取りが何日も続くとしんどいしこの人自分に興味ないんだなって思います。

会う約束をしてからデート当日までどのくらい空いてるんでしょうか？もし2週間以上先にしているのなら、なるべく1～2週間で設定した方がいいです。
あまり先過ぎるとその間に気が変わったり、別でやりとりしてる人と進展してしまうこともあるので…。
メッセージを続けようとすること自体が目的になって、会話を楽しめてないかもしれませんね。まずは投稿者さんがお相手と楽しくリラックスしてやりとりジすることを心掛けた方がいいかもです。
面接のように次々に質問を変える一問一答形式にするとお相手は疲れてしまうので、お相手の返答でそのまま掘り下げるか、返答に関連する別の話題にシフトチェンジしていくと会話は続くかと！
応援してます。