どうすればいいか分からなくなってしまいました。

以前やりとりをしていた気になっていた方に久しぶりにメッセージを送ったら返信がなかったので嫌われたのかもと思い諦めていたのですが、4ヶ月後の最近になってから会いませんか？とメッセージが来ました。急に会わないか？と言われても急には会えないな〜と思いながら微妙な返信をしてしまいました。また近々お会いする予定の方もいるので、こちらから最初の気になる人にメッセージを送っていいものか迷っています。一度に複数の方とやりとりをして大丈夫なのでしょうか？
どちらもうまくいかなくなったら困るのでアドバイスいただけるとありがたいです。