デート代について

デート代については本当に様々ですが、相手の男性が払いたい姿勢が強いなら、甘えておくのが間違いなく吉です
むしろ、下手に出さない方がいいでしょう
　
素直にお礼を言うだけでいいと思いますが、距離感を詰めたいなら、「いつも出して頂いているので、気持ちばかりですが」と、ちょっとしたお菓子とかをお渡ししてもいいと思います
　
結局、男性としてもその女性に好意を持って欲しくて頑張っているわけで、一番有効なのは好意的な言動です
きっと上手くいっていると思うので、そのまま頑張ってくださいね！

お相手が支払うと言われていて、年齢的にも男性が支払うでいいと思います。

無理に払おうとするより、言葉や相手が気にしなくていい程度のプレゼントをあげるとかすると好感もたれるかと。
あまり高額なものだと相手が気にします。

良い方向へ向かうといいですね。