『楽』とは

文脈にもよりますが、概ね「一緒にいて気が楽」って意味だと思いますよ
　
「都合よく動いてくれるから楽」って、普通は口に出しづらいでしょうから、仮に思っていても言わないと思います

「あなたと一緒にいると自然体でいられて心地いい」という意味で「楽」というワードを使う女性が多いと思いますが、投稿者さんがあれこれ手続きや準備をしてくれているということなので「めんどくさいこと全部やってくれて楽ちん！」という意味合いで言われている可能性もあります。
一度、あなたがいつもやってくれている予約などを彼女に任せてみてはどうでしょう？前者の意味合いで言っているのであれば何も言わず代わりにやると思います。後者の場合はあからさまに嫌そうな態度だったり言葉が出てくるかもしれませんね。
「男がやって当然」のような発言が出たら要注意です。

一緒にいて気持ち的に楽なのか、何でもしてくれるからただ楽ちんなのか、金銭的に楽なのか、のどれかじゃないでしょうか。

どのようなシーンで言われているのかである程度分かりそうですけどね。