初対面のとき

そういうことであれば、初回デートでは「恋愛に発展するかも？」と考えず、軽く話すだけの心持ちでいいと思います
　
水を差すようで恐縮ですが、「是非この人と付き合いたい！」ってレベルの出会いは中々無いもので、あまり期待と気合いを高め過ぎても精神的にキツくなりますし、多分しばらくやるとそうなります
　
また、「自分らしく」と「印象良く見せる」を両立するのは意外に難しいので、初回デートでは後者を優先することを念頭におきましょう、後半徐々に自分を出した方が「心を開いてくれてるのかな？」と勝手に男性側は考えてくれます
　
最初は何度か異性に会って話して、「いつもの無難な会話パターン」みたいなのが出来てくれば楽になってきます
女性全体がそんな感じで当たり障りの無い会話しかしてませんので安心してください
オリジナリティは1点だけあるとパーフェクトです
短い時間であれもこれも出すと、相手もどんなキャラクターと考えればいいか悩みますしね

参考程度に、ちょっとした男性攻略法と見極めポイントも記載しておきます
　
まず、会話の場にはパワーバランスがあり、よほどのモテ男で無い限り初回は女性が優位、後半につれて男性が優位になります
男女の違いが理由ですが、長いので割愛します
　
初回は女性が優位(ゲスト)なので、男性が話を合わせようとするのが基本です
なので、女性側が多少は自己開示しないと会話が成立し難くなります
内容は「何が好き」程度で問題ありません
この「何が好き」に対する反応を見てください
　
無関心で話題をスルーしようとする男性、話題に乗るけど徐々に自分の好きなものに話題をシフトしたがる男性は、概ね一方的なタイプであまりこちらに合わせてはくれないでしょう
　
「良いですね」「素敵ですね」と最初に肯定を返してくれる男性は、社交辞令的でも相手を肯定する言葉を引き出しの出せる所に持っているということです
　
相槌を打って聞いてくれる、質問してくれる男性は一旦合わせる努力はしてくれることになりますが、ここで相手の対応や話がつまらないかどうかは無視してください
初対面の異性ですから、つまらないのが普通です

つづき
　
大事なのはその後で、演技でいいので「好きなことを話せて嬉しい！」というリアクションをしてください
大抵の男性はそれで大喜びです
　
最初は女性がゲスト側なので、ホスト側の男性は「喜んでもらえる対応が出来た！この女性は歩み寄れる距離にいるんだ！」みたいに考えて落ちます
男なんてそんなもんで、よく「男は美人がいい、若い人がいい」みたいに言われますが、実際には「手が届きそうな女性か」が一番大事です
　
そして、お互いがポジティブな空気になれば、内容が何だって会話も楽しくなるというものです
　
よく女性から「会話が盛り上がらない、つまらない」という不満が挙がるのですが、原因の一つは女性側にもあり、自己開示不足(実際、「男性の見極めが先だ」と言わんばかりな言動や態度の女性も多い)だったり、会話がつまらないと「思ってたのと違う」みたいな考えと態度をとります
　
バレてる自覚は無いんでしょうが、男性から見て滅茶苦茶分かりやすいです
ちゃんとゲストをやれない女性はダメってことですね
　
ちょっと長く書き過ぎましたが、何かの参考になれば幸いです

恋愛に発展するかどうかはともかく、まずは目の前の人に関心をもってその場を楽しむつもりで会っています。メッセージでやり取りしてから会っていますが、相手の方から２回目のお誘いがあることが多いです。

個人的に恋愛をゴールにするよりもお互いを知る場だと割り切って友達感覚で話すことをオススメします。
恋愛は友情の延長だと思っていますので、友達のような感覚で付き合えるのが気楽で健全だと思います。
もう一つの理由は、会った＝相手が自分に好意がある、わけではないからです。
つまり、自分が勝手に先走っているだけの可能性があり、だからこそいらぬ緊張をしないよう割り切るのが良いと思います。

そんなに気負う必要はないと思いますが、実際には緊張しますよね。
アドバイスするならば、やはり頑張り過ぎは良くないです。
良い印象を与えたいならば、最低限のマナーとやり取りを心がけるだけで十分です。
時間を守るのは当たり前、会話も受け答えをしっかりする。それだけでも良いと思います。
あとはもう価値観だったり生活だったり見た目や雰囲気などの問題になってきますので、そこを無理に取り繕う必要は無いです。
職場の人とは普通に会話できるとのことなので、最初は営業先の人と話してるくらいの感覚でいても良いかもしれません。
アプリには沢山の色んな人がいますので、駄目なら次いこうくらいで気楽にいきましょう。
変な話かもしれませんが、場数を踏めば慣れていくものなので。

マッチングアプリだとお喋り下手な人は凄く多いです。
そこを気にしないのが大人だと思ってます。
理想としては会話がなくても成立する関係でしょうか。
あんまり気にしなくていいと思います。

年下の男ですすいません。

私もアプリで初めて女性に会うときは緊張でうまく話せるかすごい不安だったので気持ちわかります。質問者さんがアプリで知り合った男性と会うときは、ありのままの自分でいればいいと思います！
それとお会いする前に電話するのはドタキャンを防ぐ意味でも、安心するためにもお勧めです！

僕ら男性側も緊張するのですが、かっこいいところを見せたいですし楽しんでほしい一心で一生懸命リードしたりして頑張るので、考えすぎずに楽しんでもらえればそれだけで好印象です！

参考になればうれしいです！