手を繋ぐべきか

まずくはないですよ、別に。
しかも個々の話なのでここで聞いても答えは出ません。
自分が手を繋ぎたいなら自分から行くべきです。

30歳で何してるんだよ？！いけよ！
手位つないでやれよ！
応援してるぜ！

私もベタベタするのは好きではないので、手を繋ぐのは苦手ですがそういった行為が好きな人もいると思います。

思っていても、ざわざわ女性から「手を繋ぎたい」と言ってくる人はいないと思います。

あまり何もしないと女性側から離れるかもしれませんので聞くとかではなく、そろそろそういう雰囲気にもっていくべきでしょう。