手を繋いでよいサインとタイミング

人混み歩くときとかに、「手つなごっか」と軽く聞いてみたらどうでしょう。

サイン
腕を触るなどボディータッチしてくる
距離感が近い
並んでいて何度か手が触れる

タイミング
食事後
店を出たあと
帰り道、見送る間

ずっとポッケに手を入れていたらアウト！あと、あなた側の手にバック持ってるとかもダメだと思う。わたしだったらOKな時はまず手を空けときます。　あとは、向こうもふたりについて前向きな発言をしてますか？　
次は◯◯いこー！とか、◯◯といるとたのしい！とか。　そういう発言が2回目3回目で聞けているなら大丈夫。　
あなただけが盛り上がってそうなら手を繋がれたら嫌われます。

手繋いでいい？って聞いた方がいいですよ。

私は付き合うまでは手を繋ぎたくないです
1回目のデートで手を差し伸べてきたので仕方なく手を繋いだのですが、2回目のデートに誘われませんでした。
女慣れした、チャラい印象があります。

正式にお付き合いしていない上に、何も言われずに唐突に手を繋がれてゲンナリした経験があります。男性と女性の気持ちの盛り上がり方には差があるので、繋いでも良いかどうか聞いた方が良いかと思います。