タメ口に変えるタイミング

ため口でもいいですか？って
聞いてみるのはどうでしょう？

わたしもずっとタイミングに悩んでいた過去があります。

わたしは、メッセージの中で徐々にタメ語の会話を自然に増やしていきました。
相手からも敬語がどんどん少なくなってきて、初めて会ってからは、一切敬語が無くなりました。

あとは、メッセージのやりとりの中で「もっと仲良くなりたいので敬語じゃなくていいですよ」って言ってみても良いと思います！
そしたらきっと向こうも敬語じゃなくていいですって言ってくれると思います。

相手のノリにもよりますが、会ってからが良いのではと思います。