タイミングとしてはディナー後でもいいと思いますが、そもそも夜景が好きな女性なんでしょうか？夜景に興味ない女性って案外多いですよ。あと夏の夜景は場所にもよりますが蚊に刺されて嫌だと思う人もいるので…個人的に告白なら帰りの車の中でもいいです。食事の最中に、夜景に興味あるか聞いてみて女性が乗り気なら、食事の後に行ってみない？と反応を見てから誘ったほうがいい気がします。