最初のメッセージで1番嬉しいのはプロフィールの細かい内容に言及してくれることです。
例えば「台湾行ったんですか？私も去年行きましたよ！」「私もゴルフやりますよ！全然スコア伸びなくて困ってます（笑）」など…
ここがニッチであればあるほど盛り上がります。例えばゴルフじゃなくて「私もセパタクローやりますよ！」ならもう運命的ですよね。
ニッチな共通項を探すのが盛り上がるコツです。
また、男性はプロフィールでボケることもあるのでそこを面白がってあげると素直に喜ぶと思います。

あと「仕事は何してるか」「休日は何してるか」正直言ってこれらは盛り上がる話題ではありません。仕事内容は隠したい人もいるし、休日は言えるほどの趣味を持ってない方やパチンコや競馬など正直に書きづらい方もいる。２つとも答えづらいので無難な回答になり、お互いが踏み込んで会話できません。

質問を投げることは相手に興味を持っているアピールにはなりますが、話題を限定させてしまう一面もあります。自分が質問されたときに気軽に答えられるかどうか、考えてから送ってみるのはいかがでしょうか。