相手との関係性にもよると思いますが「いくらでもいい」と言う言い方はなんだかモヤモヤしますね。

お付き合いしていて相手の収入とかもわかっていて奢られても大丈夫と思えば、むしろ「要らない」と言われた方がすっきりしそうです。

私の場合、友人知人レベルなら割り勘か割り勘より少ない程度を支払うようにしています。

知り合って間もない時に私の方から「長い付き合いにしたいし遠慮もしたくないから支払いたい」と言って金額を提示してもらうようにしています。

それでだいたいの場合は金額教えてくれる男性がほとんどで、たまに奢ると言われれば、それはそれで有難く奢ってもらう事にしています。

渡すタイミングとしては、伝票に書かれている時はテーブルでか、金額がわからない時はお会計は男性にお任せしてお店を出てからお渡しするようにしています。