まず、初手の場合はおねだりや甘え上手は発揮しなくて良いです
男性側も出会ったばかりで相手を信用してるとも限らず、下手すると逆効果です
　
甘え上手な人は「今が甘えて可愛がられるタイミングかどうか」を判別する感覚を培っているが故に上手くできるのであって、苦手な人だと見誤る可能性がありますから気をつけましょう
　
それなりに関係が深まっている場合は、例えば最近寒くなって来たので、缶コーヒーとかを自動販売機で奢ってもらうとかどうでしょうか
　
「寒くなって来たから、そこで何かあったかいの買わない？」と誘導するくらいなら難しくないでしょう
で、「〇〇さんは何にします？」と先に買わせて財布を出した状態にすれば、負担や手間も全然ないため奢りの流れにしやすいと思います
　
人間の心理として、「親切されるより、親切をする方が相手に好意を持ちやすい」らしく、そういう小さい事で好意を持たせつつ、自分は男性が嫌悪感を抱く「お金の掛かる女性」ではないアピールにもなると思います
男性にとって、ちょっと外で買い食いできるような女性は身近に感じるものです