デートの悩みあるあるですよねー。
組み合わせ方次第だと思うので、ネットや雑誌を活用して、自分が持ってる服に近い物同士の組み合わせを参考にすると良いかと。
上下の組み合わせが前回と全く一緒、とかじゃなければ、相手はそんなに気にしませんよ。
例えスタイリストさんが相手でも、貴方に会いたいと思うからデートするんです！
例えばランチを挟んだデートとか、夜でも休みの日にちょこっと飲む時とか、もうカジュアルにしちゃっていいと思いますけど。
いつもの自分を隠さず出して、いい恋活、して下さいね！

何回目のデートかではなく、デートの時間帯や場所に応じた服装を考えた方が良いと思います。
10回目のデートであっても高級レストランでのディナーであれば正装するべきです。
2回目のデートであっても昼間のスターバックスであればカジュアルで大丈夫です。

これまでにお会いした男性は、ほぼ全員、初回からカジュアルでしたよ。
私が「カジュアル好き」のコミュに入っているからかもしれませんが…。

私はキレイ系の服が好きなので、そもそもラフになるなどは気にしていませんが、お相手の服装に合わせる努力はしています。あまりにもお相手とギャップがある服装だと、ヘンなカップルに見られますからね。