男性と女性では違うかもですが、初デート時、「実際に会ってみてどうだった？」と必ず聞いています。

普通、相手はいいところを挙げようとしてくれます。その結果、相手がこちらのいいところを認識し、そのままお付き合いに発展しやすいです。
そういった意味では、ダメな点を聞くより良かった点を聞く方がいいかなと。
それに、フィードバックという意味でも長所を伸ばす方が恋愛はうまくいくような気がします。あくまで一個人の所感ですけれど。

私は投稿者様のような｢次も会いたい人｣に出会えたことがないのですが、特に何も考えずに聞いた事ありますよ。
こちらとしては、次は考えてなかったので｢写真と違ってませんか？｣｢楽しめましたかー？｣みたいな世間話をするようなノリで聞きました。
純粋に自分の何が良いのか知りたかったというのもあります。こちらが重々しくなければ、普通に答えてくれますよ。