自営業と一口に言っても幅広いので確たる事は言えないのですが……
事業内容によっては提携先などの経理から費用徴収できる事もあると聞きます。
ですが、単にそのお相手が個人収支をきちんと管理されているだけというのが一番可能性が高そうです。
ちなみに、大抵の男はそんな面倒くさい脈ナシアピールはしません。

自営業の方だと接待費で落とせるので税金対策になるんですよ。そういう意味では金銭面でしっかりとされてる方ではないのかな。

自営業なら確定申告用ですかね。それか領収書を受け取るのがクセになっているのでは？

考えすぎです。なんども会うのなら脈ありです。エッチも込みならわかりませんが。

毎回領収書くれって言うのはカッコ悪いですか？そう思うなら自営業の人と付き合うのはやめたほうがいいです。

結婚したらあなたも領収書くださいと、言うことになるからです。

自営しているものです。
私自身も食事、接待などを経費にて
領収書をもらっています。

結論から言うと、脈なし云々ではなく
デリカシーに欠ける人なのでは？という見解です。

領収書をもらう一連の流れをお相手に見せるというのは
正直スマートではありません。

普通の常識のある大人だったら、女性と食事した際に
領収書をもらうのはちょっとモラルに欠けます。

もしもらうのであれば、女性がお手洗いなど離席した際、
または自分がお手洗いに行ってる途中に会計を済まし
領収書をもらうのが普通かと。

なんでもかんでも経費にする余裕のない男性なんだ。
という認識で終わればいいと思いますよ。

頑張ってください。

私の父が自営業です。
飲食の領収書なんて貰わないです。
良い男を演じたいならば領収書は貰わないはずです。
普通にお会計して帰ると思います。
こういったきっちりしている人と結婚すると大変だと思います。
「そんな服持ってたか？」「その化粧品はいらないんじゃないか？」「食費は○円以内で！」とかうるさそうで、私ならばパスです。
仕事じゃない飲食は経費じゃないし、理解出来ないです。

個人で自営業をしているものです。
その方がどのような自営業をしていて収入がいくらあるかわかりませんが自分は普通にもらっています。
接待交際費で経費処理することで収入を少なくでき節税メリットがあります。自営業者の方とお付き合いしていくならば少し税金なども勉強してみるのもいいかもと思います。ネットですぐに答えは出てくると思います。見栄で領収書を貰わないという方もいるみたいですが、お相手の方はしっかりされている方なのかなと思います。