個人的には待ってみてもいいとは思います
ちょっとしたプレゼントを用意するとか、こちらから好意を見せるくらいなら勇気も要らないでしょうし、それでプッシュしてみる程度でしょうか

相手は待ってるのであなたから告白してください。脈アリです。

告白する勇気が無いってのはどういうことだろう
だって男は女からアタックしてくれても嬉しいし、男から行くのよりも成功率が高いし、別に振られようとも男“は”振った相手を馬鹿にする習慣とかは無いからリスクもそんなに大きくは無いかと

お相手の恋愛経験にもよるかもしれませんが、過去の経験から少し慎重になっているみたいなので、やはりあなたから少し踏み込んでみた方がいいと思います。
告白とまではいかなくても「自分のことどう思っているか」くらいは勇気を出して聞いてみても良いのではないでしょうか。このままお互いが良い印象を持っているのにお互い告白する勇気がないだけで諦めてしまうのはもったいないです。半年以上やりとりが続いているのなら少なくとも良い印象ではあると思いますので頑張ってください。