そういうもんですよ
　
例えばコーヒーを見たら「これ、美味しいですよね」とか「コーヒーはよく飲まれますか？」とか
デートで見たもの、感じたものを少し捻れば話題になるものです
　
あとは大体成り行きで何とかなるものですよ
気を張らず、ただデートを楽しみましょう
その方が意外に話せます

そんなに不安なら会う前にメッセージで人見知りすること、緊張していることを伝えてもいいと思います。緊張しているのは女性側も一緒です。前もって質問することを考えておいた方がいいです。男性が必ずしも会話をリードしなくてもいいのですが、笑顔だけは忘れずに。

いや、勝たないですね。普通に異性に会ってデートするだけです。
私も大して自分に自信があるわけじゃないですが。