5連敗如きで嘆くな！
俺は9連敗中だ

「詳しい話題は話せるけど、それ以外は難しい」タイプのようですね
あまり考えず「ただ会話が続けばOK」くらいテキトーに考えてください
というのも、投稿者さんが苦手な場面というのは、実際は話題はあれど中身に興味はないからです
　
・共感ワード+一言を使う
興味の無い話題でも、興味ある素振りでポジティブに会話を続けるのが大人の会話です
コツは、「なるほど」「そうですよね」「そうなんですね」「わかります」「すごいですね」といった共感のワードから返答をスタートすることです
ただ、それだけだと相槌なので、もう一言付け加えて、「すごいですね！そういう経験は中々できないと思いますよ」のようにすればOKです
　
・自分の情報はキーワード+一言だけ出す
相手もこちらの話が聞けないのは不安になりますから、質問を投げかけやすいようにキーワード+一言(「僕は車で旅行するのが好きで、よく東北にいきますね」等)だけ出しましょう
そうすれば相手が深く聞きやすくなります
更に話を続けてしまうと、相手が聞くタイミングを逃して一方的になってしまいますし、こちらも相手の反応を見逃しがちになります

なかなか成功イメージつかないとモチベーションも上がりませんよね。
自己開示については、アプリのプロフからお相手もわかっているだろうし、しなくてもいいのではないでしょうか。
なんか意識が自分側に向いている気がするので、意識をお相手側に向けて話してみてはいかがでしょうか。「自分が〜」ではなく、「相手に〜」に変えてみましょう。
例えば、「相手に会話を楽しんでもらう」「相手に興味を持つ」
では、どうすれば楽しんでもらえるか・興味を持ってもらえるか。
笑顔で質問やリアクションしましょう。
よくわからなかったら、どういう時自分が楽しくたくさん話しているか考えてみましょう。

場数はもっと踏みましょう。会話に課題感を持っているのならば、街コンに行ってみてはいかがでしょうか。

会話は事前に質問したいこと、話したいことを大まかにでも考えておけばいいと思います。会話の内容も大事ですが、声が小さい人、早口の人、反応が薄い人、笑顔の少ない人、自分のことしか喋らない人、空気読めない人は話していても良い印象はありませんでした。あと外見もやっぱり大事かな…好みかそうじゃないかで残る印象って違います。髪型で悩まれているなら理容室ではなく、メンズ美容室に行くのがいいです。そこで流行や自分に合わせた髪型、眉毛にしてもらう。外見に自信がつけば、会話にも自然とゆとりがうまれ落ち着きがでると思います。