素直に言えばいいと思います。
伝えるタイミングなんて、会ってからいつでもいいです。強いて言うなら食事の提供待ちの時間ですかね。
「お相手に申し訳ないから」ではなく、「毎回奢りだと私の気持ちが苦しいから」と自己都合の内容で伝えてください。
「貴方に申し訳ない」だと、お相手の受け取り方次第では「そんなことないよ」と言わせて奢らせるための言葉になってしまいます。
さらにその後、「だから、今日は私に奢らせてもらえませんか？」と言えたら1番いいですね。
何度も奢られているなら、その時入ったお店が多少高くても相手の分まで払ってしかるべきだと思いますし、お相手への誠意が示せます。