私はその年齢の男ですが、嫌ならきっぱり断って欲しいです。
嫌々会ってくれてもお互いに時間の無駄です。
男性が支払うならさらにお金の無駄です。
お断りに傾いた状態でとりあえず会って、ご馳走になって、帰ったらブロック、とかするくらいなら最初から断って欲しいです。
そもそも初対面で飲みの約束はしないのでどっちもどっちだな、と言う感想ですね。

年齢は、おじさんだけど写真は、どうでしたか？楽しい会話で盛り上がったのなら、多少のおじさんなら、問題ないかと。
写真の段階で、うわぁ、おっさんだーって人がいて、でも真面目だから会ってみましたが、大人しいオッサンでした。
即お断りしました。ダメなら断ればいいだけですよ

会ったからと失うものは、精々時間くらいしかないわけです
なら、その時間分は少なくともお酒を楽しむ気持ちでいきましょう
相手が誰であれ、とりあえずお酒は美味しいのですから

不安なら断ればいい。無理して会う必要はないと思います。

楽しく会話できたのなら会うことをオススメするのだ。というより会ってあげて欲しいのだ。

楽しくお話出来てるなら会ってみたらいいですよ。
やべーやつは、やべープロフしてます。
ただの慣れでしかないです。
そんなところで不安になってたら、いつまでも経っても会えません。
そもそも何が不安なのかメモ帳に書き出した方がいいです。
もし容姿などで期待するなら、やめておきましょう。
その通りの人が来る事は、男女共にほとんどありません。
ほぼそこは運です。
カフェで30分〜1時間お茶して帰ってくるだけですよ？
あと、身の危険などを気にするなら、昼カフェや繁華街のカフェがよろしいと思います。人が多い場所です。食事無しでさらと帰りましょう。
お酒が絡まないような場所をあなたが指定しても良いでしょう。
回数こなすとめっちゃ慣れます。

お相手に失礼すぎるのでやめてください。
せっかくあなたとの関係を真剣に考えてデートしてくれるお相手が見つかったんですよね。
そのお相手をおじさんだよな、憂鬱〜なんて最低ですよ。

酷い文句を言う割にあなたも相当なお年で10歳も離れていませんよね？
あなたが拒否してるのにお相手がしつこいなら分かりますが、デートの約束をしておいて、何を仰っているのですか？

あなたが30歳の男性とマッチングしてメッセージのやりとりを楽しんでいる時、お相手男性にここで「39歳の婆さんからアプローチされて吐き気がしてます」って投稿されれば、ご自身が以下に最低かご理解いただけるんですかね。