初回はさん、2回目くらいからちゃんかな。
呼び捨てはしません。
当たり障りの無い無難な方法。

マッチングする人が歳下過ぎる場合、最初からちゃん付け。

ずっと、さん付けの人は、なんかトラウマがある人、恋愛下手な人くらい。

さん付けで嫌われることはないので、一番楽な逃げ道なんだと思います。

呼び方で相手の気持ちを探るのは無理ですね。
気にする必要無いです、わからないので。
それより会う頻度を気にした方がいいですよ。

その人の境遇、教養によっていろいろ考え方が異なるとは思いますが、

私なら、学生のうちなら③で次点で①（個人的には、学生時分でもちゃん付けしてる男には幼稚さを感じます）、社会人なら①一択です。

うまいこと言えませんが、男社会の価値基準における「もっともない」にあたるからでしょうかね。今の時代、公では口にできませんが「男らしくない、気色悪い、幼稚」ですね。ちゃん付けは。
女性社会の価値基準における「みっともない」とは違うでしょうから、なかなか共感しにくいかとは思いますが。

私なら以下の通りですね。
・付き合う前　さん付け
・相手から別の呼び方を求められたor交際後　ちゃん付け

理由として付き合う前は失礼のないようにしたいという事、呼び捨てを避けるのは万が一意見の食い違い等があった時にお互い呼び捨てだとより一層トゲが生まれてしまうけれど、お互い君付けちゃん付けなら対立してるのが良い意味で馬鹿らしくなるからです。