私なら奢りますよ。奢らない時の女性の醜態は半端ないです。
女性が払うと言うので、言葉通りに鵜呑みにして相手を信じて、それでも悪いから3割だけ頂いて7割払ったことがありますが、それでもガチギレされましたね。
あれはもうトラウマですよ、怖かったですね。
怖い目に合うくらいならお金を払うくらい惜しくないです。
払う気がないなら、最初から払うと嘘つかないで欲しいです。
ゴミクズ女でしたね。

【相手が男性が奢ると書いていた場合】
承知の上でマッチングしているので奢ります。
相手が奢りをいい事に規格外な店を提案して来たりぼったくりと見まごうレベルに高いものを頼みまくる…なんてイレギュラーな事態が起これば話は違うのでしょうが、生憎そこまでの方には出会った事も無いし、そもそも奢り希望と書いている方とは基本マッチしませんので。

【相手が割り勘等と書いていた場合】
余程失礼な方でなければ2回目云々は関係なくせっかく来ていただいたのでとご馳走します。
稀に強めに遠慮される方がいらっしゃいますので、そうしたら少し多く支払うか割り勘にするなどお相手によってはその辺は臨機応変にしますが。

2回目はないなって思っても奢ることはあると思うのだ。

授業料として割り切り、奢ってあげます
まあこの手の優しさがかえってつけ上がらせてしまうんだろうなって恐れもありますが、もう会わない奴相手にあれこれ考えても仕方がないので…

質問者です。詳細な情報が無い中回答ありがとうございます。
相手のデート費用についてのところは自分が多く払うを選択されてた方で私から誘った食事にも関わらず会計の際にお金を出そうとしたら｢楽しかったし良いよ、出すよ｣と言って頂いてご馳走して頂いたので｢次回食事の際にお礼をさせてください｣とやんわり誘ったのですが｢是非行きましょう｣とは言われたのですが特に都合のいい日など提示が無かった為2回目を考えてない女性相手にも社交辞令として奢るのか純粋に気になったので聞かせて頂きました。

ちなみに↑の場合女性からガツガツ来られると男性は引いてしまいますか...？

>次回食事の際にお礼をさせてください

かなり好印象。その場でお支払いしますよと言われても上記のように嘘ついてガチギレする変な女がいるので、それも出来ないですからね。
頭の良い対応の仕方です。まぁブラフで会うつもり無く言ってる場合もありますが、その場は穏便なく進むのでアリです。

相談者様の追加コメントを受け再度失礼致します。

結論から言えばお相手がどう思っているかはお相手にしか分かりませんが、仰るような社交辞令の他に同時進行している女性がいてあまり相談者様とのやり取りを急いでいないという可能性もあるかもしれません。
相談者様がその男性に対し悪くないとお考えであれば、取られてしまうリスクもありますので攻めていく事はアリなのではないかなと考えます。

また、相談者様側がこの先食事代を出す事があるとしたら理由があると男性側も不安を感じずに済むのかなと思いました。
(単に「悪いから…」などだと逆に脈が無いのかなと感じてしまいますが男性が言ったように「今日楽しかったから」とかポジティブな理由であれば受け取り方も違うのだろうなと思いまして)

良いご縁がありますように。