ボクはしつこいのは別として話しかけてくれるだけで嬉しいけど、褒められたら嬉しい気がするのだ。普段親以外誰とも会話する人がいないから、ボクも会話とかからっきしなのだ。すぐ話題変えて質問ばかりしてしまうの分かるのだ。男性は天然系で子供っぽくて優しい女性が好きな人が多いと思うのだ。

男女共通で、『相手の事を知りたい』ではなく『会話を続けないと』が目に見えて分かるとそれってつまらないなと思われてしまいます。
沢山質問する事はすごく良いと思います。でも沢山質問されてそれに答えたのに反応が微妙だったり話が広がらないと『ただ聞いてるだけ？』となってしまいますよね。
ユーモアとかノリが大切なのかも。あとは相手の引き出しを上手く引き出す事。
『教えて〜！』って言われて教えてあげるのって、頼りにされてる気持ちになりますし、教えた事で相手が『知らなかった！すごい！』って反応してくれると嬉しくなりますよね。
あとは冗談とかノリが良いとかそういうものがある会話って楽しくて返したくなります。
目の前の会話に必死になるとそれは相手にも伝わってしまうので、純粋に興味を持つことときちんと反応をするのが良いのかなと思います。

大体、男性もそんな感じなので気にしないでいいと思いますよ
多分、他の選択肢が多いモテ男にアタックしているか、自身がそっけない対応に見えているか、どちらかです
　
大抵の場合、男性はメッセージに楽しい会話は求めてません
求めているのは好感触、手応えです
　
そんな投稿者さんにこそ、「さしすせそ」です
　
「さ」さすがですね
「し」知りませんでした
「す」すごいですね
「せ」センスがありますね
「そ」そうなんですね
　
丸々上記の通り使わなくても良いですが、男性は女性に信頼や好感を持って貰いたい、頼りにしてもらいたいものですから、この辺を使えばよいのです
　
こういうアドバイスをすると、「男を立てる女になれというのか」みたいなことをいう女性もいますが、一言で馬○です
男性は増長した時に本性の片鱗が見えます
そこをよく確認すべきです

いつも思うんだけど、メッセ苦手な女性って逆にどうやって会う流れに持っていくんだろう。自分は電話が嫌いすぎて転職するほど苦手だからメッセで頑張ってから(本当は誘って欲しいけど)会うためにこちらから渋々誘ってるけどそういう自分から誘う気概は質問者にあるのかな

会話のキャッチボールする努力は伝わるし、むしろガツガツいく女性は魅力的だと思う(まぁ自分がそういう積極的な素敵な女性と縁がないからだけども)
まぁ質問ばっかだとルールに厳しいだとか理想が高いのかとか深読みしちゃうかな。相手がちょっと気に入らないと男なんてすぐブロックされる世界だし